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核苷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)


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2023-03-27

  常見(jiàn)的核苷有:尿嘧啶核苷(尿嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷)(見(jiàn)結(jié)構(gòu)式a)、腺嘌呤核苷(腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷)(b)、胞嘧啶核苷(胞嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷)(c)、鳥(niǎo)嘌呤核苷(鳥(niǎo)嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷)(d)、胸腺嘧啶核苷(胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脫氧呋喃核糖核苷)(e)。

  此外,核糖和脫氧核糖可與稀有堿基結(jié)合成相應(yīng)的稀有核苷;還有碳-碳鍵連結(jié)在一起的假尿嘧啶核苷(f)。

  一般核苷為無(wú)色的高熔點(diǎn)結(jié)晶;易溶于熱水,難溶于冷水,嘧啶核苷較嘌呤核苷更易溶于水,難溶于有機(jī)溶劑,苯甲酰化后可溶于醇。腺嘌呤核苷、胞嘧啶核苷為弱堿性,尿嘧啶核苷為弱酸性,溶于強(qiáng)堿中;可制成鉛鹽、銀鹽、苦味酸鹽、苦酮酸鹽。

  核苷上的羥基可起烷基化反應(yīng),如二苯甲基化、甲基化、芐基化、硅烷化等反應(yīng);也可進(jìn)行各種酰化反應(yīng),如乙酰化、苯甲酰化、異丁酰化等反應(yīng),核糖核苷可進(jìn)行丙酮叉化、芐叉化反應(yīng),還可以與原酸酯反應(yīng)。

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